Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Написание некорректно, в данном случае местоимение нужно писать со строчной буквы. Местоимения вы, ваш пишутся с прописной буквы в следующих случаях:

1) для выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас..., Сообщаем Вам...; в ответ на Ваш запрос...;

2) в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, рекламы, листовок;

3) при официальном титуловании в сочетаниях Ваше (Его, Ее) Величество, Ваше (Его, Ее) Высочество.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

Правило таково: «К уточняющим обстоятельствам относятся названия районов, областей и т. д., обозначающие местонахождение поселков, деревень и т. д., а также указания в адресах: В деревне Уваровке, Петровского района, Калужской области, состоялся праздник урожая; Посёлок Новые Горки, Щёлковского района, Московской области, находится недалеко от станции Болшево; Москва, улица Плющиха, д. 38, кв. 2. Но: Школа № 4 Талдомского района Московской области — необособленное несогласованное определение» («Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 22.1). Таким образом, первое предложение корректно оформить так: Лужичане – это небольшое славянское сообщество, которое живёт на юге Берлина в Шпревальде, в Бранденбурге. Что касается второго предложения, то нужно повторить предлог из в уточняющем обороте, а название страны, грамматически не связанное с остальным предложением (находящееся в начальной форме) заключить в скобки: Она из Красноярского края, из посёлка Таёжный (Россия).

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Местоимения Вы, Ваш пишутся с прописной буквы: а) как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу в личных письмах и официальных документах (служебных записках, заявлениях и др.); б) в текстах, предназначенных для многократного использования: анкеты, листовки и др. (адресат – неконкретное лицо). С прописной буквы пишется местоимение Ваш в сочетаниях Ваше Величество, Ваше Высочество.

При обращении к нескольким лицам или неопределенному кругу лиц (например, при обращении к читательской аудитории газеты или журнала, в объявлении, адресованном широкому кругу лиц, и т. п.) местоимения вы, ваш пишутся строчными.

Слова мама, папа, баба, деда, дядя, тетя – это слова из детского языка. Они образованы путем повторения слогов ма-, па-, да- и т. п., вычленяемых из детского лепета. Т. е. не сами дети произносят осознанно эти слова, а взрослые, прислушиваясь к лепету младенца, находят в нем какие-то звукосочетания, похожие на слоги. Так появляются эти слова, но в разных языках они получают разное значение (т. к. звуковой облик слова не имеет мотивированности). Поэтому, например, в грузинском языке мама – это «папа», а «мама» – деда. В тюркском языке баба – «отец, дед». Ср. также русское дед и англ. daddy – «папа».

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

В действительности третий вариант наиболее удачен.