В этом случае верно без кавычек: Мы не прощаемся, а говорим: до свидания!
В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Запятые в этом ряду не нужны, потому что в нем нет повторяющихся союзов. Союз да (в значении «и») соединяет сочетание желтая хвоя с сочинительным словосочетанием обрывки бумаги и бутылочные осколки.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
