Да, кавычки будут уместны. Они подчеркнут и грамматическую необычность такого употребления, и разговорно-просторечную стилистическую окраску.

Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

Правильно со строчной буквы.

Два замечания: 1) лишнее слово "своих"; 2) не нужна запятая после "Дня шофера".

Сочетания находиться  на магазине, работать на магазине могут быть употреблены только в одном значениии - "на крыше магазина". В остальных значениях следует использовать предлог В: в магазине.

Представленное Вами предложение, уж простите, совершенно невнятно. Неясно, например, к чему относится ограничительный оборот кроме письменных работ, глагол относиться требует дополнения к чему и т. п.

После сочетания увековечение памяти употребляется беспредложный родительный падеж: по увековечению памяти первого в городе Героя Социалистического Труда.