Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

В этом предложении одиночный союз или имеет разделительное значение, поэтому запятая перед ним не ставится: Он не раз слышал фразы вроде «Года через два, если будет время» или «Попозже, к весне наверное». Обратите внимание, что перед вводным словом наверное запятая не ставится, так как оно находится в конце обособленного (уточняющего) оборота.

1. Правильно: Вам не справиться без знаний, опыта, терпения, готовности и тому подобного; Есть множество разных четырёхугольников: квадрат, прямоугольник, ромб, параллелограмм и прочие.

2. Правильно: в третьем часу утра́. 

3. Это может быть часть или подглава. Чередование цифр (римских, арабских), а также букв (литер) применяется при многоступенчатой рубрикации, необходимой для четкого разграничения заголовков разных ступеней. 

Это сложносочиненное предложение, его вторая часть вводится вторым союзом и, поэтому запятая перед ним обязательна. Во второй части подлежащее все, а вместе — обстоятельство образа действия при сказуемом въехали. Правда, обстоятельство смещается влево, к подлежащему (его стандартная позиция не до, а после сказуемого), и создается впечатление, будто оно подчинено именно подлежащему. Но это только впечатление.

В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное. 

По правилам в сложносочиненном предложении при наличии общего второстепенного члена запятая между частями не ставится перед одиночным союзом и. Если же союз повторяется, то запятая перед ним ставится. Таким образом, знаки препинания здесь ставятся так же, как между однородными членами предложения: При сильном ветре гнутся деревья, и качается трава, и по реке бегут волны.