Оформление таких окончаний не регламентировано ни в ГОСТах, ни в справочниках по правописанию. Специалисты по делопроизводству и оформлению документов отмечают, что в унифицированных формах документов чаще употребляется вариант без дефиса. Вот выдержки из таких форм: с испытанием на срок  месяца(ев) и я предупрежден(а), что... Однако вариант с дефисом нет оснований признать ошибочным, оно тоже возможен. 

От глагола отбыть в значении 'пробыть какой-либо срок, будучи осуждённым' образуется и слово отбытие, и слово отбывание; употребление слова отбытие в приведенном Вами контексте возможно (обычно: отбытие срока наказания).

Оборот с союзом или в значении 'то есть' обособляется: если 67 уголовных дел составляют 16,8 %, правильно: 67 уголовных дел, или 16,8 %, прекращены судом...

В первых двух предложениях вместо тире и запятой следует поставить двоеточие: Я не сомневалась, что мне приснятся пораженные чумой города: когда я чем-то долго занималась, сны становились продолжением дневных занятий. Хорошо, что я защищен: не очень приятно ловить такие подарочки.

В третьем предложении запятая нужна: Нельзя утверждать, что уроки оказались бесполезными, – из них я вынес первые знания об анатомии.

Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Корректная пунктуация: В связи с этим, ввиду отсутствия Положения о Почетной грамоте и Благодарственном письме администрации Тюменского муниципального района, утвержденного постановлением главы Тюменского муниципального района, на официальном сайте администрации Тюменского муниципального района, необходимо предоставить в срок не позднее 05.04.2013 в прокуратуру района копию Положения о Почетной грамоте и Благодарственном письме администрации Тюменского муниципального района, утвержденного постановлением главы Тюменского муниципального района.

Эти слова зафиксированы в "Словаре русских народных говоров", однако нужно иметь в виду, что ареал их распространения очень узок: 

Лебезду́н, а, м. Лакомка, сластена. Холмог. Арх., 1858. Арх. 

Лебезду́нья, и, ж. Женск. к лебездун. Холмог. Арх., 1858.

Мачуфро́н, а, м. Сладкоежка, лакомка. Усол. Перм., 1852.

Мачуфро́нья, и, ж. Женск. к мачуфрон. Усол. Перм., 1852. 

Такое слово изредка встречается в художественной литературе: Впрочем, все эти нерадости были мне уже известны или легко предполагались. Ю. Даниэль, Письма из заключения. Она припомнила, что и радость и нерадость любят являться нечаянно, как снег на голову... В. Распутин, Последний срок. Что-то в этой суете, внезапности, Лялиной нерадости и чересчур горячем тещином ликовании было такое, от чего Ребров насторожился. Ю. Трифонов, Долгое прощание.

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Двоеточие необходимо только при последующем перечислении (материал: полиэстр, полиамид).