В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Да, это омоформы.

Корректно написание в кавычках, со строчной буквы.

Точка ставится всегда после закрывающих кавычек.

Верно: средний чек увеличивается.

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Запятая перед и не нужна.

Начнем с конца. Слова типа ДНК-тест, ПВО-система зафиксированы академическим «Русским орфографическим словарем», они пишутся через дефис (см. также ресурс «Проверка слова»). Приставка, которая присоединяется к слову, начинающемуся с заглавной буквы, тоже пишется через дефис, и об этом тоже есть информация в словаре. Образования с аббревиатурой в середине пока словарем не отмечены, но по правилам логично писать их с двумя дефисами. Возможно, словами такой модели уже нужно дополнить словарь, передадим Ваш вопрос лексикографам.