Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

В подобных случаях необходимо подчеркнуть логическую связь между частями высказывания, например: Расширение партнёрской экосистемы не просто повышает доступность современных продуктов ИБ для компаний, но и ... или Расширение партнёрской экосистемы не просто повышает доступность современных продуктов ИБ для компаний — оно еще и (к тому же)...

Подтвердить многозначность слова можно, обратившись к словарям. Для слова корень «Большой универсальный словарь русского языка» выделяет 5 значений, а «Большой толковый словарь русского языка» — 7. Речь идет именно о многозначности, а не об омонимии, поскольку между разными значениями есть связь.

Слово заниженный пишется с двумя Н. Но предложение слишком громоздкое, слишком канцелярское. Ведь смысл можно выразить проще: «телефонная связь работала хуже из-за повреждения». Если нужно соблюсти строгость делового стиля, можно написать, например: Качество услуг телефонной связи снизилось из-за повреждения или Снижение качества услуг телефонной связи вызвано повреждением.

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Слово Рождественский пишется с большой буквы, если начинает собой сочетания, связанные с Рождеством как христианским праздником, с церковным календарем (т. е. имеющие прямую связь с религией), например: Рождественская звезда (библ.), Рождественская ночь, Рождественский пост, Рождественский сочельник. Но ср. написание строчными в таких сочетаниях: рождественские морозы, рождественские каникулы.

С точки зрения школьной грамматики это примыкание. При таком типе связи к главному слову присоединяется неизменяемое зависимое слово или форма изменяемого зависимого слова, не обладающая способностью согласования. Связь между главным и зависимым словом осуществляется только по смыслу. Однако некоторые грамматисты называют такой тип связи условным согласованием. 

В этом случае запутанно является кратким прилагательным, о чем говорит его связь с помощью сочинительного союза с кратким прилагательным сложно. Краткие формы прилагательных, совпадающих по форме со страдательными причастиями прошедшего времени глаголов совершенного вида, пишутся с нн: В отношениях с любимыми всё так сложно и запутанно.

Если причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного), то между определениями ставится запятая: Лишь только группа, выйдя из сада на площадь, поднялась на обширный, царящий над площадью каменный помост, Пилат, оглядываясь сквозь прищуренные веки, разобрался в обстановке.

В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.