Запятая ставится.
Правильно - с запятой.
Согласны, двоеточие лучше.
В приведенном примере вставная конструкция представляет собой придаточную часть, парные тире заменяют собой парные запятые: Он долго вглядывался в страницы, проверял всех незнакомых отправителей — которые, как он понял, были благодарными жителями Великобритании — и всех получателей.
Сравним случаи иного рода, которые приводятся, например, в примечаниях к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, — какой ужас! — и руки бессильно опустились у него — запятая закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения; Он встал и, прихрамывая — он был на протезе, — подошёл к окну (Кав.) — вставное предложение примыкает к предшествующему деепричастию, и запятая ставится после всей этой конструкции; Я забрался в угол, в кожаное кресло, такое большое, что в нём можно было лежать, — дедушка всегда хвастался, называя его креслом князя Грузинского, — забрался и смотрел, как скучно веселятся большие (М. Г.) — запятая перед первым тире закрывает предшествующую придаточную часть, а запятая перед вторым тире закрывает деепричастный оборот в самой вставной конструкции.
Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).
В современном русском языке хорошо ощущается историческая связь глагола прекословить и существительного слово. Первый корень, его значение не так очевидны. О родственных словах сообщают этимологические словари, это слова: поперек, поперечина, вопреки, перечить. Смысловая и структурная связь между прекословить и перечить не ощущается носителями языка. Это дает основание не считать эти слова однокоренными, не объединять их в одно словообразовательное гнездо, в глаголе прекословить выделять корень прекослов-. Однако при более этимологическом подходе к структуре слова, который принят, например, в орфографии, в глаголе прекословить выделяют два корня. Это позволяет объяснить написание глагола.
Такое употребление некорректно.
Согласно «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова в слове пренебрегать в современном русском языке приставка пре- не выделяется, слово состоит из корня пренебрег- и суффиксов -а- и -ть. Таким образом, две первые гласные е попадают в категорию непроверяемых. Однако история слова показывает нам, почему в нем пишутся гласные е.
Слово пренебрегать исторически образовано из приставок пре- и не-, а также корня -бере- (беречь, бережливый). В современном русском языке смысловая связь слова пренебрегать со словами беречь, бережливый оказалась утраченой. Слово оторвалось от своих корней и зажило собственной жизнью, оно перестало восприниматься носителями русского языка как однокоренное со словами, которые содержат корень -бере-. Поэтому произошло и переосмысление его структуры. Однако орфография сохраняет для нас связь с прошлым этого слова.
Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).
Кавычки при этом выражении не требуются.
