Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.

Кажется, что слова "к представлению" просто лишние.

Запятая не нужна. Обратите внимание: вторая часть предложения непонятна, его обязательно нужно перестроить. 

Такой способ оформления допускается, но считается устаревающим. Подробно см.: здесь.

В этом случае тире не ставится.

В таком случае дефис не ставится, так как при перестановке слово самозанятый становится определением: самозанятый ИП. 

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Ваш в Вашем вопросе корректно писать строчными, так как Вы обращаетесь к коллективу "Грамоты" (нескольким лицам). А вот мы, отвечая на вопрос, обращаемся к Вам как к автору вопроса (одному лицу), поэтому пишем Вы, Ваш с прописной. 

Да, считаные в значении 'очень немногие' сейчас пишется с одним н. Это написание было приведено в соответствие общему правилу: в прилагательных не на -ованный (-ёванный, -еванный), образованных от глаголов несовершенного вида, пишется одно н. Раньше это слово приводилось в списке исключений.

Впервые написание считаный было предложено в 1-м издании «Русского орфографического словаря» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 1999). Еще одно слово, выведенное тогда из списка исключений, — деланый. Теперь оно тоже пишется по общему правилу: прилагательное деланый ('неестественный') — с одним н (деланое равнодушие), причастие деланный — с двумя н (деланное много раз предложение).

Изменение написания некоторого количества слов в очередном издании орфографического словаря — вполне обычное дело, но только относительно недавно эта работа стала открытой для общества. Авторы всех выходивших в советские годы исправленных и дополненных изданий «Орфографического словаря русского языка» тоже не обходились без некоторого количества орфографических изменений, но эти изменения (как справедливо отмечал еще в 2000 году тогдашний председатель Орфографической комиссии РАН В. В. Лопатин) никогда не афишировались, на них специально не обращалось внимания. Это привело к тому, что некоторые из решений, принятых еще полвека назад, до сих пор известны не всем пишущим по-русски. Один из самых ярких примеров — многострадальная зарянка: это написание было утверждено еще в 1974 году очередным изданием «Орфографического словаря русского языка», но до сих пор можно встретить словари и пособия, где предлагается запомнить «исключение» зорянка.

Очень жаль, что издательства, выпускающие подобные издания, не сверяются с современными словарями и справочниками. Ведь теперь работа орфографистов стала максимально открытой. Актуальные написания слов по-прежнему фиксирует академический орфографический словарь, такой словарь издается Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Но в Институте созданы и регулярно обновляются электронные орфографические ресурсы: «Академос», «Орфографическое комментирование русского словаря». Обращение к ним помогает следить за ходом орфографической мысли и работой над созданием современного академического свода правил русской орфографии.