Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Особенности пунктуации при союзе или таковы:

Если неповторяющийся разделительный союз или (в значении 'либо') находится между однородными членами предложения, запятая перед союзом не ставится: Кошелек или жизнь? Уйду в отпуск в августе или в сентябре. Но ставятся запятые между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов или... или...: Куплю ребенку или кошку, или собаку, или черепашку.

Если же союз или употреблен в значении 'то есть', 'иначе говоря' и вводит пояснительную конструкцию, то перед или и в конце пояснительной конструкции ставятся запятые: Флексия, или окончание, у наречий отсутствует. 

Перед разделительным союзом или обычно ставится запятая или (в зависимости от контекста) другой знак препинания, если союз соединяет части сложного предложения: Уходи, или будет хуже.

Союз или может соединять две части наименования художественного произведения (книги, кинофильма и т. п.). В этом случае перед союзом ставится запятая, а первое слово второго названия пишется с прописной буквы: «Добро пожаловать, или Посторонним вход воспрещен» (название фильма); «Майская ночь, или Утопленница» (название повести).

Правильно: на земельном участке, находящемся...; на земельном участке, являющемся...; о его последующем закреплении. Это предложный падеж, поэтому пишем Е. В творительном падеже пишем И: земельным участком, находящимся...; с последующим закреплением.

Правописание можно определить по вопросу: на участке, какОм? – являющЕмся; участком, какИм? – являющИмся.

Вы правы, эта фамилия должна склоняться. Правильно: Чернаю. Случаи, когда носитель фамилии протестует против ее склонения, не редкость. Зачастую очень сложно объяснить человеку, что склонение/несклонение фамилии определяется не желанием ее носителя, а законами грамматики языка.

Постановка двоеточия избыточна.

Использование прописных букв в указанных контекстах не нужно.

Все эти формы есть в «Искать на Грамоте» (набрать бухгалтер, ордер и т. д.).

Возможно и слитное, и раздельное написание: Приглашение неактуально (утверждается неактуальность) и Приглашение не актуально (подчеркивается отрицание).

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).