Очень интересный вопрос. Дело в том, что сочетание серый бочок можно трактовать как часть имени персонажа (ср.: Мороз Красный Нос). В этом случае буквы должны быть заглавные. Но возможно и иное понимание оборота – как нарицательного имени, сопровождающего собственное имя персонажа (ср.: Мороз-воевода, Иван-царевич, Мышка-норушка). При таком осмыслении конструкции заглавные буквы не нужны: Волчок – серый бочок.
Очевидно, что в договоре допущены пунктуационные ошибки. Расстановка знаков препинания в этом виде противоречит здравому смыслу.
Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Запятая перед союзом и нужна, поскольку он здесь повторяющийся (см. параграф 35.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Вы изучили, зачем Господь дал вам нос, зачем дал два глаза, и почему у одних глаза чёрные, а у других — голубые или зелёные, и для чего над ними брови?
Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.
Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.
Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.
Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».
Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).
Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».
Да, запятую нужно поставить.
