Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").

В современном русском языке глагол полоскать (промывать после стирки, мытья, погружая в чистую воду) является непроизводным, то есть он ни от чего не образуется. Исторически, по предположениям этимологов, полоскать восходит к древнему звукоподражательному слову, звучавшему примерно как «пол». Русскому слову полоскать с полногласным сочетанием оло соответствует церковнославянское пласкати с неполногласным ла (ср. подобные пары: золото – злато,  волосы – власы). 

Глагол уберечь можно отнести к непроверяемым, так как нет проверочного слова с ударным слогом бе. Однако учеными недавно был предложен способ проверки для корней с полногласными сочетаниями (ере, оло): в таких корнях написание определяется проверкой хотя бы одной гласной (бере́чь) или подбором слова с неполногласием (небрежный). Этот способ пока малоизвестен и в школе не применяется.

Знаки препинания расставлены верно, но последнюю запятую можно заменить на тире для обозначения неожиданного присоединения: ...высказаться по полной — и будь что будет.

В данном случае местоимение ее относится к слову степь и обозначает принадлежность: степей (чьих?) ее. Значит, это притяжательное местоимение. Ср. также: ее улица, ее лицо, ее косынка. Притяжательное местоимение можно заменить на прилагательное со значением принадлежности: Олина улица, мамино лицо, дочкина косынка. 

Ее является формой личного местоимения он, когда отвечает на вопрос существительного кого?: вижу ее, обнял ее, догнал ее. Личное местоимение заменяем на существительное: вижу Олю, обнял маму, догнал дочку. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Предпочтительно эти имена не склонять. Женские личные имена, оканчивающиеся на согласную, преимущественно не склоняются.