Вы правы. Употребление слова крайний в подобных сочетаниях нарушает норму русского языка. См. подробнее здесь.
Лексическое значение здесь ни при чем. Бо́льшая часть исключений из орфографических правил объясняется всего лишь традициями письма.
Нет, не выделяется.
Мужская фамилия Рак склоняется как соотносительное нарицательное существительное.
Корректно: раз-два и обчёлся.
В обоих словах пишется Ё: сгущёнка, тушёнка.
Слово раз может быть и числительным, и существительным, и наречием. Словосочетание один раз многозначно, а следовательно, необходимо учитывать особенности конкретного контекста, если требуется дать точный ответ на вопрос о морфологической характеристике обсуждаемого слова.
Знаки препинания определяются тем, что мы хотим акцентировать. Если мы желаем, чтобы к адресату в очередной раз пришла удача, знак препинания не нужен. Если мы сигнализируем, что это очередное пожелание удачи, нужно двоеточие: Еще раз: удачи.
