Запятую после слов с уважением принято ставить.
Да, поломка оборудования может произойти из-за его износа. Поломка обозначает состояние, когда оборудование перестало функционировать, а износ — процесс постепенного ухудшения состояния или качества оборудования из-за длительной эксплуатации. Износ может быть одной из причин поломки оборудования. Таким образом, термины поломка и износ связаны, но не являются синонимами.
Слово молочко не имеет формы множественного числа.
Ошибки в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (версия 2014 года), размещенном на портале, нет. Различие в словарях, которое Вы обнаружили, свидетельствует об эволюции грамматической нормы. Еще в 1976 году в словаре «Грамматическая правильность русской речи» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской была отмечена тенденция к вытеснению родительного падежа со значением части винительным падежом: «При глаголах с общим значением «брать», «давать» (брать, взять, выпить, дать, купить, привезти, принести, съесть и под.) выбор падежной формы, в соответствии со старой нормой, определяется значением этой формы: винительный падеж обозначал полный охват объекта действием, определенное количество, родительный – распространение действия на часть объекта, неопределенное количество, например: Налей себе молока из кувшина (т. е. некоторую часть) – Выпей молоко, которое тебе оставлено. Такое разграничение конструкций существует еще и в настоящее время. Однако наряду с этим… различие между родительным и винительным падежом в описываемых конструкциях нейтрализуется, причем в современном употреблении родительный падеж в количественно-выделительном значении вытесняется винительным. Особенно активно этот процесс происходит в разговорной речи, в которой зафиксировано равное количество употреблений родительного и винительного падежа. Ср.: взять продуктов выпей воды, принеси молока, купить конопляного семени, принести хлеба, грибочков купить надо – брать укроп, дать сдачу, купить цветы, привезти сухари».
Корректно написание со строчной (маленькой) буквы: с новым учебным годом.
Повторять предлог не нужно: Поздравляю с профессиональным праздником — Днем энергетика.
