Со строчной. Заглавная и прописная - это одно и то же.
Да, нужно.
Более корректен вариант с наступившим днем рождения.
1. 1994-1997 год рождения.
2. 1991-1993 года рождения.
Запятые нужны.
В справочнике Д. Э. Розенталя сказано следующее. Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен. В этой роли выступают имена собственные (они выделяют лицо-предмет из ряда подобных), названия лиц по степени родства.
Следует писать строчными: с днем рождения.
Частица бы здесь не нужна: несмотря на то, что человека уже нет на этом свете, 60 лет со дня его рождения все равно исполнится (так же как исполнится и 100 лет со дня рождения, и 200 лет со дня рождения, и 500 лет со дня рождения). Частица бы употребляется, когда об ушедшем человеке говорят, что в этот день ему исполнилось бы 60 лет.
С днем рождения - общеупотребительный вариант. С днем рожденья - разговорный.