Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Это очень интересный вопрос: можно ли сказать об одежде, которая надевается, так сказать, ниже талии (например, брюках, шортах, юбке), что она к лицу? В словарях этот оборот толкуется довольно широко: «подходит, идет кому-либо», «делает привлекательным кого-либо (о костюме, прическе)», «идет кому-нибудь, вполне гармонирует с чем-нибудь». Однако он употребляется активно именно по отношению к тому, что расположено ближе к лицу человека – платью, блузке, прическе, шляпке. И хотя слово лицо может использоваться метонимически – в значении внешний облик, но обороты «туфли вам к лицу», «цвет чулок вам очень к лицу» звучат комично, потому что в них происходит буквализация оборота. Юбки и брюки оказываются как бы на грани допустимого. В «Большом фразеологическом словаре русского языка» В. Н. Телии (М., 2006) приводится такой интересный пример: Она стояла на пороге своей комнаты, смотрела настороженно, но улыбку изобразила. Молода, стройна, длиннонога, светлые волосы распущены по плечам. Синие джинсы и голубой свитер ей явно к лицу, если бы не складка на переносице и тонко поджатые губы, я назвал бы ее хорошенькой (Огонек, 1997). Здесь к лицу оказываются джинсы, но не одни, а со свитером – опять как единое целое, костюм.
Подведем итог: про одежду ниже пояса лучше говорить – идет, подходит. А оборот к лицу в том же значении можно смело использовать по отношению к пальто, костюму, джемперу, панаме, палантину, фате, макияжу, бороде – то есть к тому, что оказывается именно у лица или на лице.
Возможно как слитное, так и раздельное написание.
Деепричастный оборот не обособляется, если он оказывается в ряду однородных членов предложения, выраженных другими частями речи. Поэтому дополнительные знаки препинания в этом предложении не требуются, пунктуация верна.
Словарям доверять стоит, но с учетом их особенностей. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой, на который Вы ссылаетесь, – это академический орфографический словарь. Он отражает современную орфографическую норму, т. е. помогает установить, какое написание является правильным. Однако фиксация слова в словаре не означает, что это слово уместно в любой ситуации, в любом стиле речи. Например, в словаре зафиксированы слова на фиг и пофиг. Это означает, что если у пишущего возникнет потребность написать эти грубые слова (например, в тексте сценария фильма, в речи персонажей), то сделать это нужно в соответствии с правилами орфографии, т. е. так, как зафиксировано в этом словаре.
Словарь Т. Ф. Ефремовой – это авторский толковый словарь. Его многие ценят за то, что в нем зафиксированы новые слова, еще не вошедшие в академические словари.
Однако в случае орфографических расхождений руководствоваться следует академическим орфографическим словарем.
Слова по-ее, по-его, по-их, по-ихнему употребляются крайне редко и являются стилистически сниженными.
Используется глагол уснуть (заснуть), в семантике которого заключена непроизвольность, постепенность и завершенность действия. Поэтому употребление конструкции "начать спать" оказывается избыточным (хотя и не ошибочным).
Если и так используется в значении "все равно", "в любом случае", то следует писать раздельно. Также, вероятно, здесь пропущено слово. Корректно: Тех, кто оказывается в поле зрения органов, и так ведут/слушают/дешифруют.
В приведенном Вами фрагменте из «Письмовника» речь идет не о двойной фамилии, а о сочетаниях иностранных имен и фамилий. Склонение двойных фамилий подчиняется другому правилу. В русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия, например: песни Соловьева-Седого, картины Соколова-Скаля, роман Новикова-Прибоя, творчество Лебедева-Кумача, судьба Антонова-Овсеенко. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется, например: исследования Грум-Гржимайло, в роли Сквозник-Дмухановского, скульптура Демут-Малиновского.
Существительное печенье употребляется в значениях 'кондитерское изделие из испечённого теста, имеющее определённую форму и рельеф' (коробка печенья, производство печенья) и 'каждый отдельный кусочек такого изделия'. Во втором значении это слово, конечно, имеет формы множественного числа. Ср.: Потом пили чай с вареньем, с медом, с конфетами и с очень вкусными печеньями, которые таяли во рту. А. Чехов, Ионыч. В пятом часу их, освежённых и повеселевших, поили крепким душистым чаем с печеньями... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Несмотря на протесты старушки, Вера заказала чай с целой россыпью мелких печений и вафель… Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.
У названия этого государства два варианта произношения: Катар (официальный) и Катар (общепринятый). Соответственно возможны варианты (и они фиксируются словарями) катарский и катарский. Словарная статья в «Проверке слова» исправлена в соответствии с данными 4-го издания «Русского орфографического словаря» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (М., 2012).