В обоих случаях постановка тире зависит от интонационно-логического членения фразы. Нельзя утверждать, что тире безусловно необходимо или безусловно не ставится.

Вы написали предложение верно. Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Величайшие умы человечества мучились над вопросами: что мы можем знать? на что мы можем надеяться? как нам следует поступать?

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Можно образовать оба сложных слова, но начинаться они будут со строчной буквы.

Первое слово в названии словаря должно начинаться с прописной буквы. Название словаря нужно заключить в кавычки. 

В приведенных Вами названиях второе слово должно начинаться с прописной буквы: мкр-н Чистые Поляны, мкр-н Красный Ключ.

В этих словах прописная буква пишется факультативно (по правилу: с прописной буквы могут начинаться слова в особом стилистическом употреблении).