Условий для постановки запятой в этом случае нет (в частности, нет сравнительного оборота).
Падеж - признак слова, а не фразы. О каком слове Вы хотите спросить?
Да, можно.
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Наш портал - не библиотека, хотя на нем есть библиотечный раздел. Какую книгу Вы ищете?
Это существительное женского рода.
Сочетание корректно.
Пока что это слово не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, поэтому возможно его вариантное написание: слитное (селфхелп книга), которое в большей степени отвечает орфографическим тенденциям, или дефисное (селф-хелп книга), которое помогает вычленить в этом слове самостоятельные значимые части.
