Это название корректно склонять без выпадения гласного: «Лева», «Леву» и т. д. Склонение без выпадения гласного как раз и указывает на то, что это название не русское.

Ближайшая аналогия – старик Крупский (о Ленине). Это сочетание пишут без кавычек, но здесь ирония налицо. А вот кавычки в сочетании «мистер Спирс», на наш взгляд, уместны: ирония не столь очевидна, кавычки предупредят читателя об употреблении слов не в своем обычном значении.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Да, такое правило есть, и звучит оно так.

Если наименование состоит из двух названий, соединяемых союзом, то с прописной буквы пишется также первое слово второго названия: «Воевода, или Сон на Волге», «Похождения Чичикова, или Мёртвые души», «Дон Жуан, или Каменный гость».

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

Глагол двигаться — гипероним для глагола шел.

Фамилия геронии романа Л. Толстого «Воскресение» произносится с ударением на первый слог: Маслова.

Трубопровод (трубопроводный транспорт) - это родовое понятие (гипероним) для слов продуктопровод, газопровод и нефтепровод.

Пароним - слово, очень близкое по звучанию к другому слову, например: кров и кровь, прервать и прорвать.

Среди этих слов есть родственные (однокоренные), близкозначные (кузина), гипероним (родственница) и слово с иным значением (подруга). Это не синонимический ряд.