Корректно: достоин. Эта форма является исключением. Буква и в форме достоин обозначает беглый гласный звук (ср.: достойный, достойна, достойны, но достоин). По общему правилу беглая гласная передается буквой и только перед звуком [j], например: подножье – подножий, третья – третий, верблюжья – верблюжий. В остальных случаях в зависимости от разных других условий беглый гласный обозначается либо буквой о, либо е, например: громкий – громок, окно – окон, вкусный – вкусен, важный – важен. Однако в форме достоин и в существительном достоинство закрепилось написание гласной и. 

См. также ответ на вопрос № 232097.

Уточните, пожалуйста, в каком предложении употреблены эти слова.

Корректно: Как говорил американский предприниматель Сэм Уолтон, существует только один босс — и это покупатель: он может уволить любого сотрудника компании вплоть до директора, просто потратив деньги где-нибудь ещё.

Трудно дать однозначный ответ, не зная контекста. Если это прозвище доктора, которое функционирует как имя (в том числе, например, имя персонажа художественного произведения), правильно писать оба слова с прописных, например: «Вот и всё», — сказал Умелые Руки, закончив перевязку. Если же речь о том, что доктор умелец, корректно строчными, например: Василий у нас доктор «умелые руки», советую к нему обратиться. Ср. также: доктор у нас умелые руки.

Нет, это имя не склоняется.

На первый взгляд, сочетание двое Олимпийских игр соответствует правилу, т. к. название Олимпийские игры в единственном числе не употребляется. Однако у слова игры единственное число существует, поэтому аналогия с сочетанием двое суток не вполне корректна и правильность выражения двое Олимпийских игр вызывает сомнения. Предпочтительно перестроить фразу.

У Пушкина и Дон Жуан иначе назван (Дон Гуан).  Так что все-таки на картине Репина донна Анна.

Корректно: ...более чем 2,7 тысячи работников угольной компании.

Возможно: двое мальчиков и два мальчика, но только две девочки (неправильно двое девочек). Собирательные числительные не употребляются с названиями лиц женского пола.

Должен – не глагол! Это предикатив, являющийся по своему происхождению кратким прилагательным (от должный). Но с краткими прилагательными не может писаться и слитно, и раздельно, а со словами не должен, не рад, не горазд (прилагательными, употребляющимися только в краткой форме) – только раздельно. Так что слово не должен вызывает трудности в написании, поэтому оно и зафиксировано орфографическим словарем.