Мужская фамилия Неболь склоняется как существительное второго (по школьной грамматике) склонения: Неболя, Неболю, Неболя, Неболем, о Неболе. Ср.: Даль — словарь Даля.
В обоих случаях запятая не нужна.
1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.
2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?
Дефис ставится в обоих случаях.
Да, написание через дефис правильно.
Дефис – это небуквенный орфографический знак, он используется в правилах слитного, дефисного и раздельного написания (контр-адмирал), как знак переноса, как знак сокращения (г-н, ж.-д.). Тире – пунктуационный знак, обозначающий различные синтаксические связи между словами («Рубин» – чемпион).
