Возможны оба варианта.
При обозначении приблизительного количества (при использовании слов около, свыше, больше, меньше и т. п.) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа (второй способ согласования все чаще встречается в наше время).
Вы можете подробнее прочитать о единственном и множественном числе сказуемого в «Письмовнике».
Правильно: подробнее или более подробно.
Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.
В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.
Оба варианта правильны.
Сочетание неудачно.
В предложениях такого типа никакие знаки не нужны. Однако при желании интонационно разделить предложение на две части можно поставить тире.
О степенях сравнения прилагательных см. в учебнике Е. И. Литневской .
