Увы, такие написания нельзя объяснить ничем, кроме незнания норм правописания. Очевидно, пишущие не понимают, что с грамматической точки зрения цифра в данном случае является приложением.
Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать.
1. Корень, действительно, деревн-. В нем есть беглая гласная. Проверить можно, изменяя слово по падежам и числам: деревня - нет деревень.
2. Ответ аналогичен. Есть формы слов (не являющиеся отдельными, новыми словами): пять шишек, шесть кружек.
В рассматриваемом случае (при обращении к одному лицу) уместно написание Вы с прописной буквы.
В приведенном Вами фрагменте из «Письмовника» речь идет не о двойной фамилии, а о сочетаниях иностранных имен и фамилий. Склонение двойных фамилий подчиняется другому правилу. В русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия, например: песни Соловьева-Седого, картины Соколова-Скаля, роман Новикова-Прибоя, творчество Лебедева-Кумача, судьба Антонова-Овсеенко. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется, например: исследования Грум-Гржимайло, в роли Сквозник-Дмухановского, скульптура Демут-Малиновского.
"Справка" не выполняет домашних заданий.
Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.