В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Такую проверку можно назвать исторической, так как указанные Вами слова не являются в современном русском языке однокоренными, но они исторически родственные. См. об этом здесь. 

Верно: Дедовичей, Писковичей по аналогии с существительным царевичи — царевичей.

Правило, гласящее, что склоняются мужские фамилии и не склоняются соответствующие женские, относится только к фамилиям, оканчивающимся на согласный. Склонение фамилий, оканчивающихся на гласные, не зависит от того, мужские они или женские. Фамилии, оканчивающиеся на -а, -я безударный (в том числе и Ваша), изменяются по падежам. Подробнее о склонении фамилий см. в «Письмовнике».

В слове выстиранный безударная гласная проверяема. Хотя существует и похожий корень с чередующейся гласной, однако он имеет иное значение ('протягивать, распространять'): простирать — простереть.

Все уровни языка стоят из двух подуровней: на одном представлены собственно языковые единицы (фонемы, морфемы, слова и т. д.), на другом — их репрезентации в потоке речи (аллофоны (варианты фонем), алломорфы (варианты морфем), словоформы и т. д.).

Фонема (звук речи) традиционно понимается как общее абстрактное понятие, существующее в виде набора речевых вариантов — аллофонов. Аллофонное варьирование гласных фонем в русском языке зависит от окружающих её согласных и позиции в слове. Варьирование является обязательным, поскольку употребление аллофонов определяется фонетическими правилами языка. Например, безударная позиция для гласного в русском языке означает его редуцированное произнесение. Также в русском языке различаются аллофоны, связанные с соседними твердыми и мягкими согласными. Между мягкими согласными (например, в слове пять) фонема /а/ выступает в виде аллофона, который имеет переходные i-образные участки в начале и в конце произнесения (в русской фонетической транскрипции [^.а^.]). В русистике считается неоправданной интерпретация этого аллофона как гласного переднего ряда наподобие действительно переднего гласного типа [æ] (знак Международного фонетического алфавита ― МФА), характерного для французского, немецкого и английского языков, в которых этот гласный является передним на всем своем протяжении. В русском языке основной звуковой отрезок, который соответствует этому аллофону, является гласным заднего ряда.

Аллофон фонемы /а/, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в МФА ― символом [ə], является реализацией фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударных слогах, а также в заударных слогах (например, в слове воля). По сравнению с русским задним ударным [á] он значительно короче, более высокого подъема и несколько более передний, так как в безударной позиции /а/ подвергается количественной и качественной редукции.

Реализация аллофонов в речи происходит автоматически, все аллофоны объединяются в единый «образ» фонемы, к которой относятся, поэтому носители языка аллофонные различия чаще всего не осознают. По этой же причине понятия «фонема» и «вариант фонемы» (аллофон) обычно не используются в школьной практике, это терминология необходима специалистам по фонетике. Кроме того, фонетическая терминология и теоретические подходы к описанию фонетической системы языка различны у представителей основных фонетических школ и даже у отдельных фонетистов, что затрудняет для нефилологов изучение фонетики как науки.

Основы русской фонетики изложены в учебниках для филологических вузов, например: М. Б. Попов «Фонетика современного русского языка» (СПб, 2014), Л. В. Бондарко «Фонетика современного русского языка» (СПб, 1998), в академической грамматике, в специальных работах по этой теме и т. п. Википедия не является достоверным источником научной информации.

Гласный в окончании зависит от ударения: безударный - Е, под ударением - О.

Если фамилия оканчивается на безударный -а, она склоняется (и у мужчин, и у женщин).

Да, склоняются. Фамилии, оканчивающиеся на безударный -а, которому предшествует согласный, склоняются по первому склонению.