В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Для начала уточним смысловые свойства слова эти. Оно принадлежит категории указательных местоимений и не обладает самостоятельным лексическим значением, а лишь указывает на то, что говорящему представляется важным. Это может быть что-либо важное в реальной ситуации. Это может быть то важное, о чем ранее уже шла речь (то есть говорящий отсылает к ранее сказанному). Резюме: значение местоимения эти зависит от контекста в его реальном (внеязыковом) воплощении и в речевом оформлении. Далее: выражение эти выходные из-за смысловых особенностей указательного местоимения не следует соотносить с календарем. Нужно прислушаться к словам говорящего и понять, что он имеет в виду, когда употребляет эту фразу. Действительно, кто-то может сказать: в эти выходные мы ездили на дачу. У кого-то будут все основания сказать: в эти выходные мы поедем на дачу. У слушающего нет иной возможности (благодаря глаголу), как однозначно истолковать эти высказывания и сделать правильные выводы о подразумеваемых днях. Выражение следующие выходные так же контекстно зависимо. В толковании 'наступающий вслед за чем-либо, ближайший после чего-либо' обозначены смысловые переменные: за чем-либо, после чего-либо. Все уточнения (сведения о точках отсчета) вносит в значение выражения конкретный контекст. Вывод: обсуждаемые речевые обороты, несмотря на то что в высказываниях сообщают информацию о конкретных датах, сами весьма относительны по смысловым признакам. Это свойство закрывает оборотам «дорогу» в деловые и научные тексты. В повседневном общении собеседники всегда могут попросить сделать дополнения и уточнения, если дни описываются при помощи таких указательных оборотов и появляются сомнения в их верном толковании.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Пунктуация определяется не позицией этого слова.

СООТВЕТСТВЕННО, предлог, наречие, вводное слово

1. Предлог. Обстоятельственные обороты «соответственно + существительное» могут выделяться знаками препинания (запятыми). Подробнее о факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Приложении 1.

Гольц, прежде исправно приносивший домой третное жалованье, стал приносить его в значительно сокращенном размере, и, соответственно возраставшей неисправности с этой стороны, вино в бутылках все крепчало и наконец превратилось в ром. А. Фет, Семейство Гольц. Руки как-то сами собой застегивали пуговицы у сюртуков и визиток, поправляли галстуки, лезли в карман за носовыми платками, и соответственно этому слышались глубокие вздохи, осторожные покашливания, – словом, производились все необходимые действия, соответствующие величию Егора Фомича. Д. Мамин-Сибиряк, Бойцы. Каждая кучка посылала от себя человека с посудой, который, подходя к столу, произносил: пятеро, четверо, шестеро, – и соответственно с этим получал пять, шесть, четыре больших ложки щей. В. Короленко, Федор Бесприютный.

2. Наречие. То же, что «соответствующим образом», «так, как требуется». Не требует постановки знаков препинания.

Они вас промеж себя стариком величают, так что глядите на них соответственно. Б. Васильев, А зори здесь тихие. Раз уж поехали... к югу, как ты выражаешься, надо соответственно и вести себя. В. Шукшин, Печки-лавочки.

3. Вводное слово. То же, что «следовательно, значит». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Один выигрывал, а другой, соответственно, проигрывал, и это их беспокоило, потому что нарушало статистическое равновесие. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу.

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Приставочный глагол поднять (в зн.: ‘нагнувшись, взять с земли, пола’, ‘переместить выше’, ‘сделать более высоким’) был образован от ныне вышедшего из употребления глагола я-ти (в зн.: ‘брать’) с помощью приставки под- со значением ‘низ’ (см. «Этимологический словарь русского языка» Г. П. Цыганенко); ср. с однокоренным глаголом вз-я-ть (приставка вз-). Звук н появился под влиянием аналогии с корнем -ня- в глаголах, в которых корень такого вида возник в результате переразложения приставок и корня в глаголах с-ня-ть, в-ня-ть и т. п., первоначально имевших приставки сън-, вън- и корень -я-. Таким образом, первый этимологический корень ― это корень -я-, который преобразовался в результате переразложения морфем в -ня-.

Корень -ня- в современном языке является связанным (не употребляется самостоятельно, без других словообразовательных морфем). Этот корень выделяется при собственно морфемном анализе слова (разборе слова по составу), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

При синхроническом словообразовательном анализе, задачей которого является не выделение корня, а установление отношений производности между словами в современном языке, подня- рассматривается как нечленимая непроизводная основа, см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова. Непроизводность основы на синхроническом уровне считается следствием утраты семантических связей с этимологически однокоренными словами и изменение значения приставки. Однако многозначная глагольная приставка под- сохраняет в современном языке в качестве одного из значений указание на направленность действия снизу вверх, ср.: под-бросить, под-прыгнуть и др., поэтому даже по этой причине вопрос о словообразовательной непроизводности глагола поднять является спорным.

Попробуем объяснить разницу между причастием и отглагольным прилагательным, поскольку в Ваших вопросах на эту тему (в связи с выбором написания гранёный/гранённый) обнаруживается некоторая путаница. 

Гранёный — отглагольное прилагательное, пишется с одной н. Почему это именно прилагательное? С формальной точки зрения — потому, что определение образовано от глагола несовершенного вида, не имеющего приставки и зависимых слов. По сути — потому, что в данном случае  признак важен сам по себе, а не как результат действия. 

Огранённый, гранённый в прошлом году, гранённый мастером, гранённый со всех сторон и т. п. — причастия, поскольку во всех этих контекстах подчеркнут признак действия (время действия, субъект действия, объём действия и т. п.). Собственно говоря, двойное н пишется здесь не только потому, что это причастия, но и затем, чтобы указать на причастный статус определений. 

Вы спрашиваете, можно ли писать с двойной н (или наоборот — с одной н) интересующее Вас слово в контекстах типа гранё(н/нн)ые, подобно хрустальным (хрусталю). Ответить на такой вопрос можно примерно так же, как и на вопрос, например, можно ли выйти на улицу в одном ботинке. Можно, но что Вы хотите этим подчеркнуть? Написав гранёные, подобно хрустальным (хрусталю), Вы подчеркнете, что гранёные — это только признак называемого Вами предмета, аналогичный признаку, который присущ хрусталю (хрустальным предметам). Написав гранённые, подобно хрустальным (хрусталю), — подчеркнете, что называемый Вами предмет был огранен — так же, как бывает огранен хрусталь. Иначе говоря, теоретически возможны оба варианта, однако неплохо было бы контекстом прояснить, что именно важно для пишущего в данном случае. Например: огранённые, как хрустальные изделия или гранёные, как и большинство изделий из хрусталя.