Вентиль, вентилировать, вентилятор – родственные слова, они восходят к лат. ventilo «развеиваю, проветриваю», в них выделяется корень вентил(ь)-. Родство слов ощущается носителями русского языка. Это дает орфографистам  основание считать слово вентиль проверочным для вентилировать и вентилятор. См. здесь.

Однако найти у слов вентиль, вентилировать, вентилятор общий смысловой компонент, который однозначно бы показывал, что они однокоренные, затруднительно. Вентилятор – устройство для проветривания помещений или охлаждения воздуха, двигателей и т.п.; вентилировать – производить вентиляцию. Вентиль – клапан для регулирования расхода жидкости, пара, газа и т.п.  

Поэтому в современном русском языке эти слова все же однокоренными признать нельзя, а значит, и проверять слова вентилировать, вентилятор словом вентиль неправильно. Но опереться на слово вентиль, чтобы запомнить, как пишутся родственные слова вполне можно. Эту проверку условно можно назвать этимологической.

Проблема в том, что, насколько нам известно, нет ни одного ГОСТа или справочника, в котором содержалось бы однозначное указание – либо на то, что между инициалами должен быть пробел, либо на то, что между инициалами пробел недопустим. Можно ориентироваться на приведенные в ГОСТах и справочниках примеры, но в одних случаях пробелы там стоят, в других – не стоят.

Поэтому приходится руководствоваться логикой и здравым смыслом. Что такое пробел? Это признак нового слова. Мы же пишем Александр Сергеевич Пушкин с пробелами. Почему сокращения этих слов мы должны писать без пробелов? Другое дело, что при наборе текста на компьютерной клавиатуре лучше ставить не обычный пробел, а неразрывный (можно запомнить комбинацию клавиш: Ctrl+Shift+пробел), чтобы избежать ситуации, при которой инициалы останутся на одной строке, а фамилия будет перенесена на другую.

Значение и примеры употребления слова можно найти в толковом словаре. Больше реальных контекстов с этим словом – в Национальном корпусе русского языка. О том, по какому правилу слово пишется, можно узнать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Обратите внимание: в словарной статье этого ресурса есть интерактивные ссылки. Кликнув номер параграфа, Вы увидите правило. 

Написание с двумя н сейчас будет ошибкой, хотя в некоторых старых словарях такая форма встречается. Например, в третьем томе «Большого академического словаря», вышедшем в 1952 году, мы находим статью «Домотканный», но в третьем издании этого словаря (том 5, 2006 г.) орфография изменена: статья называется «Домотканый».  Написание прилагательного в начале ХХ века колебалось, академическим «Орфографическим словарем русского языка» 1956 года было утверждено написание по правилу – с одним н.

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Поскольку здесь не точное цитирование (даже я вместо даже ты), кавычки не вполне уместны. Можно оставить тире либо написать без тире и кавычек: Что значит даже я?!

Запятая перед как не требуется именно потому, что после придаточного предложения следует соотносящееся с как местоимение так.

Вы правы. Между цифрами ставится тире без пробелов. От одушевленности/неодушевленности выбор знака не зависит. 

Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.