Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Так как в документе рекомендуются различные конфигурации, корректно сочетание: Рекомендуемые конфигурации системы и аппаратные средства.

На месте пропущенного компонента предложения тире возможно, но оно интонационное, т. е. ставится при желании автора обозначить паузу.

Да, это так. В русском языке есть два глагола: лазить и лазать. Глагол лазить – общеупотребительный и стилистически нейтральный, форма 1-го лица ед. числа этого глагола – лажу. А глагол лазать (форма 1-го лица ед. числа – лазаю) отмечается в словарях как разговорный, т. е. его употребление допустимо в устной речи, но нежелательно на письме.

Большинство словарей рекомендует мягкое произношение согласного Т в слове катехизис.

В звуковой системе современного русского литературного языка существует противопоставление твердых (= непалатализованных) и мягких (= палатализованных) согласных фонем. Имеются «парные» по признаку твердости/мягкости согласные, которые различаются только этим признаком: например, /п/ ↔ /п’/, /т/ ↔ /т’/, /к/ ↔ /к’/, /д/ ↔ /д’/, /з/ ↔ /з’/ и др. Есть также «непарные» по этому признаку согласные: например, только твердые /ц/, /ш/, /ж/ и только мягкие /ч’/, /ш’:/. Иногда говорят, что непарные не входят в корреляцию согласных по твердости/мягкости.
Кроме палатализации (т. е. поднятия средней части спинки языка к  твердому нёбу), твердость согласных в русском языке, характеризуется также веляризацией (т. е. поднятием задней части языка к мягкому нёбу и его напряжением вместе с нёбной занавеской), которая на слух и создает впечатление особой твердости русских непалатализованных
согласных. Особенно ярко веляризация проявляется в твердых /л/, /ш/, /ж/. С точки зрения своей функции в системе русских согласных различие между палатализацией и веляризацией колоссальна, хотя и та и другая представляют собой дополнительную артикуляцию согласного. Палатализация, как говорят лингвисты, фонологизована, т. е. является постоянным дифференциальным признаком согласной фонемы, в то время как веляризация не фонологизована, т. е. является переменным признаком фонемы, т. к. представлена не во всех позициях. Так, в  современном русском произношении веляризация твердого согласного отсутствует (или по крайней мере может отсутствовать) в позиции
перед мягким согласным, как, например, /т/ и /д/ в словах дверь, твёрдый и т. п., в отличие от /т/ и /д/ в словах два, тварь и под. Такие невеляризованные согласные могут быть обозначены и часто обозначаются в фонетической (но не фонематической!) транскрипции
символами [д·] и [т·] (ср. /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj]). Таким образом, твердые согласные фонемы в русском языке могут реализоваться веляризованными и невеляризованными звуками (аллофонами). Именно твердые невелярезованные согласные звуки и названы в книге Аванесова "Русское литературное произношение"  полумягкими (= полутвёрдыми) согласными.

Правильно: нет двухсот пятидесяти шести рублей. Склоняются обе части от двести: нет двухсот. Это показано на примере склонения триста, пятьсот в «Письмовике».

В этом случае нужно ориентироваться на удобочитаемость текста, например на однозначность отнесения прямой речи к определенному лицу. Ваш вариант выглядит вполне удобочитаемым.