Если мы поставим дефис, получится, что Шаумяна-Рашпилевская – это современное название улицы. Пожалуй, чтобы выразить нужный смысл, лучше всего использовать скобки: на улице Шаумяна (Рашпилевской) или на улице Рашпилевской (Шаумяна) – в зависимости от того, какое название (старое или новое) надо подчеркнуть.
Если название улицы образовано от слова полотно, то правилу соответствует написание с одним н. Однако в географических названиях правила иногда нарушаются, и такие слова пишутся по сложившейся традиции. Нужно уточнить в администрации города, в каком написании закреплено это название в документах.
Конечно, может. И такие примеры есть в художественной литературе. Ср.: Так и ходила ― в митенках разного цвета, чулки и носки разные… Но! Входила в аудиторию и начинала лекцию с того слова, которым закончила предыдущую!.. Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с большой буквы, если они являются частью составных географических и административно-территориальных названий (напр.: Саратовская область) или наименований организаций, учреждений (напр.: Саратовский государственный университет). В остальных случаях такие прилагательные пишутся с маленькой буквы, напр.: саратовские улицы, саратовский писатель.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных географических и административно-территориальных названий, наименований исторических событий, учреждений, памятников и т. п. В остальных случаях они пишутся со строчной. Ср.: Самарская область, Самарский государственный университет, но: самарские улицы, самарские достопримечательности.
В русском литературном языке существуют соотносительные пары предлогов в — из и на — с: в городе — из города, на улице — с улицы. С существительным министерство сочетается предлог в (верно в министерстве, а не «на министерстве») — соответственно, верно из министерства.
Во всех названных Вами случаях нужны пробелы.
Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.
Мужскую фамилию Цвилих надо склонять (женская несклоняема). Эта фамилия не соотносится с каким-либо существующим в русском языке прилагательным (в отличие от таких фамилий, как Долгих, Ходячих и т. п.), а потому не подходит под правило о несклонении фамилий на -ых, -их. Ср.: Фрейндлих (роли Бруно Фрейндлиха, но: роли Алисы Фрейндлих).
В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.
