Запятая перед тире не нужна. Заметим, однако, что вместо тире лучше поставить двоеточие, так как последняя часть конструкции имеет значение причины, обоснования.

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

В разговорной речи, в ситуации непринужденного общения выражения большой молодец и самый лучший уместны.

Предпочтительно раздельное написание. Запятая ставится, кавычки не нужны. Проработать в профессии - неудачное сочетание.

Возможен такой вариант: Я сказал: останавливайся и возвращайся! 

Д. Э. Розенталь рекомендовал в подобных конструкциях согласовывать сказуемое с подлежащим, а не с уточняющими (поясняющими) членами предложения: Культурно-просветительская деятельность, в том числе организация экскурсий на территории МГОМЗ, не входит в вышеупомянутый перечень (см., напр.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. 7-е изд. М., 2010. §185, п. 4). 

Ю. А. Бельчиков (см. его справочник «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012)) несколько смягчает рекомендации, допуская согласование с уточняющими (поясняющими) компонентами. Однако это допущение не распространяется на официальный стиль, в котором написано приведенное в вопросе предложение.  

По основному правилу в обоих случаях запятая перед и не требуется.

Автор может поставить тире перед словами и пред дорогой исчезала, и след цепочкою оставил, чтобы подчеркнуть их, сделать на них акцент.

Фамилия Курочка склоняется (и мужская, и женская). Мужские фамилии Удод, Лось также нужно склонять.

Корректно: на два месяца и более.

Здесь конкурируют два предложных управления: план на... и проведение в... Поэтому можно говорить о допустимости обоих вариантов.