Ставится запятая.
Ошибки нет, местоимение его заменяет ближайшее существительное того же рода и числа, т. е. слово поцелуй. Если нужно выразить другой смысл (никогда не забуду роман с Шайной), предложения надо перестраивать.
В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.
1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.
2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.
ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.
Правильно с не.
Предпочтительно: Как понять, чего хочет клиент?
В русском языке есть местоимение что и союз что.
Верная пунктуация: Ты что же, в искусстве разбираешься? Ты что, навещал ее?
Это один и тот же союз. "Русский орфографический словарь РАН" рекомендует только слитное написание: притом что.
Запятая перед что нужна.
