Да, всё именно так. Сергей любил Наташу, и он не мог без нее жить – сложносочиненное предложение, запятая нужна. Запятая ставится перед союзом и даже в тех случаях, когда он присоединяет предложение, в котором подлежащее выражено личным местоимением, относящимся к подлежащему первой части или повторяющим его. Сергей любил Наташу и не мог без нее жить – простое предложение, союз и соединяет однородные сказуемые, запятая не нужна.

В предложении Он не поинтересовался, как у меня дела запятая ставится, так как это сложноподчиненное предложение. Предложение Он заносчив и эгоистичен и не способен на дружбу, хотя бы самую малую построено и оформлено корректно. Сомнения может вызвать, очевидно, повторение союза и: здесь первый союз и соединяет сказуемые заносчив и эгоистичен, второй — соединяет сочетание заносчив и эгоистичен с сочетанием не способен на дружбу. Оба упомянутых правила приведены в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя (см. параграф 33.1 и параграф 13.8).

Книги, в которой были бы все ответы на вопросы по пунктуации, не существует: учесть всё многообразие человеческой речи, в передаче которой большую роль играют знаки препинания, едва ли возможно. Вместе с тем основные правила всё-таки приведены в справочниках. Кроме справочника Д. Э. Розенталя, это полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, а также «Справочник по пунктуации» на нашем портале. 

Здесь действительно нужно поставить закрывающую запятую, только не после причастного оборота, а после определительного придаточного с союзным словом который. Для оптимизации пунктуационного оформления высказывания рекомендуем заключить вставную конструкцию в скобки, а не в двойные тире: ...монастырь, на настоятеля которого он возлагал столько надежд (и небезосновательно, отнюдь не безосновательно!), разграблен и сожжён викингами, настоятель убит.

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

Указанная запятая нужна.

Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать  означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').

На разнице в значении глаголов недоедать  и не доедать  основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Логично было бы поставить запятую и тире. Не забудьте начать прямую речь с большой буквы.

Указанная запятая нужна, придаточное относится только к предложению еще раз активируйте функцию съемки (а именно к сказуемому активируйте).