В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Норма современного употребления — су́деб. Однако в этой форме ударение падает на последний слог в устойчивом выражении волею суде́б (ср. также устойчивое выражение какими судьба́ми?). Это объясняется тем, что в прошлом ударение в формах множественного числа слова судьба могло падать на окончание или на последний слог перед нулевым окончанием, чему множество примеров в художественной литературе XIX века. Ср., например, у А. С. Пушкина: И всюду страсти роковые, // И от суде́б защиты нет.

Поскольку перечисляются, как свидетельствует обобщающее слово, именно адреса, информацию о дате и времени встреч уместно заключить в скобки; запятая между датой и временем не требуется: Встречи пройдут по следующим адресам: ул. Прохладная, д. 7, стр. 1 (01.10.2025 с 15:00 до 17:00); ул. Донбасская, д. 20 (02.10.2025 с 16:00 до 18:00).

В первом примере для запятой перед сочетанием по адресу нет оснований: сочетание играет роль обстоятельства места, тогда как стоящее перед ним сочетание состоит из дополнения абонента и приложения ООО «Дружба». Во втором примере запятая может быть поставлена в том случае, если сочетание по адресу и сам адрес представляют собой дополнительную информацию, попутное пояснение, что едва ли уместно (в деловом тексте такие детали важны). После номера дома в первом предложении нужно поставить запятую, так как каждый элемент адреса является уточняющим обстоятельством по отношению к предыдущему.

Что касается двоеточия после сочетания по адресу, то грамматических оснований для его постановки нет: элементы адреса образуют несогласованное определение к слову адрес, отвечая на вопрос по адресу какому?. Здесь двоеточие — это чисто технический знак, который визуально отделяет адрес от остального текста, что уместно в случае, если адрес завершает собой предложение, как во втором примере: Направляю информацию о выполнении работ на объекте ООО «Дружба» по адресу: ул. Московская, д. 157.

Если же предложение продолжается после адреса, двоеточие нарушает структуру предложения и неуместно. Именно так обстоит дело в первом примере, где после адреса следует сказуемое к подлежащему возможность: Техническая возможность подключения абонента ООО «Дружба» по адресу ул. Московская, д. 157, отсутствует.

Если в скобки заключено предложение целиком, то точка ставится перед закрывающей скобкой. Если же в скобки заключена только часть предложения, то точка ставится после скобки.

Если Вы имеете в виду вторую закрывающую скобку, то в ней нет необходимости, так как текст после скобки не продолжается. Две скобки ставят в структурно сложных текстах, где без второй скобки могут быть неясны границы вставок, например в правилах орфографии. 

Все перечисленные знаки возможны, но предпочтительно будет тире как знак, который ставится «при наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения» (параграф 82 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).