Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

АКАДЕМИЧЕСКИЙ, -ая, -ое.
1.
к Академия. А. институт. А-ое издание
(содержащее научно подготовленный текст и все его варианты, а также полный справочный аппарат к нему).
2.
Учебный. А. год (длится с сентября по июнь). А. час
(длится 45 минут).
3.
Следующий принципам академизма (2 зн.). А-ая живопись.
4.
Чисто теоретический, не связанный с практикой. А. спор.
5.
Почётное звание, присваиваемое творческим коллективам за высокий уровень исполнительского мастерства. А. народный хор, театр.

АКАДЕМИЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно.
=Академический (3-4 зн.). А-ая манера письма. А. стиль. А. спор. < Академично, нареч. Академичность, -и; ж.

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

Вы совершенно правы: в данном предложении слово выделить употреблено в значении «обособить, отделить от общего, целого; вычленить".   

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Суффлекс — один из достаточно новых словообразовательных терминов, общепринятым не является. Термин образован путем сокращения составного слова «суффикс-флексия», обозначает способ словообразования изменяемых слов, у которых  образование грамматической формы является одновременно и средством словообразования. Таким образом, суффлексы являются словоформообразующими морфемами, а суффиксы либо словообразующими (хороший  → хорош + СУФФИКС о), либо формообразующими (читай + СУФФИКСЫ Ø  + те). Границы феномена, обозначаемого терминами "суффлекс", "суффлексация", пока достаточно расплывчаты. Лингвисты, использующие этот термин, сами говорят о необходимости его уточнения.

Примеры:

Александр → Александр-а  (способ образования — суффлексальный);
портн-ой → портн-их-а (суффикс -их- имеет значение лица, ср. жених;  -а (в именительном падеже единственного числа) — суффлекс со значением женского пола (способ образования — суффиксально-суффлексальный).

blank>Федеральным законом от 9 ноября 2009 г. № 253-ФЗ «О внесении изменений в отдельные законодательные акты Российской Федерации» (принят Государственной Думой 21 октября 2009 года, одобрен Советом Федерации 30 октября 2009 года) установлено единообразное использование в законодательстве Российской Федерации слов паралимпийский и сурдлимпийский, а также образованных на их основе словосочетаний: Паралимпийский комитет России, Паралимпийские игры и др.

Словарями русского языка (см., например: Русский орфографический словарь РАН / под ред. В. В. Лопатина. М., 2005) зафиксировано написание Параолимпийские игры, Параолимпиада. «Казалось бы, это логично, – писала blank>Марина Королёва. – Ведь речь в данном случае идет о сложном слове, состоящем из двух частей: известном нам прилагательном "олимпийский" и "пара-" (от греческого para - возле, около, при). Первая часть, пара-, указывает в сложных словах на то, что нечто находится рядом, около. Или же на отклонение от чего-либо (паранормальный, парамагнитный). Параолимпийские игры – это спортивные состязания, те же Олимпийские игры, но для инвалидов, людей с ограниченными возможностями. Проводятся по традиции следом за Олимпийскими играми, с некоторых пор даже в тех же городах. Пара-олимпийский: просто и ясно». О первых случаях появления в официальных документах варианта Паралимпийские игры В. В. Лопатин, ответственный редактор «Русского орфографического словаря», председатель Орфографической комиссии РАН, говорил так: «У нас появилась Лимпиада».

И всё же официальными документами (теперь уже окончательно) установлено написание Паралимпийские игры (ср. англ. Paralympic Games, фр. Jeux Paralympiques, исп. Juegos Paralímpicos). Вот справка Государственно-правового управления к Федеральному закону от 9 ноября 2009 г. № 253-ФЗ: «В законах и подзаконных актах, принятых до вступления в силу Федерального закона от 4 декабря 2007 года № 329-ФЗ "О физической культуре и спорте в Российской Федерации", в написании этих слов использовалась буква "о", а именно: "параолимпийский" и "сурдоолимпийский". В названном Федеральном законе написание указанных слов приведено в соответствие с правилами, установленными международными спортивными организациями, что потребовало внесения необходимых изменений в ряд законодательных актов».

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

В правилах правописания представлен лишь один случай отсутствия пробелов при тире – позиция между цифрами. К сожалению, в справочниках нет прямого указания на то, когда пробел нужен, а когда нет, и читателю приходится ориентироваться лишь на примеры.

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г. рекомендует ставить тире в цифровой записи при указании на количество, примеры даются без пробелов: человек 12–15; ей лет 30–35; рублей 200–300; это было году в 1950–1951-м (раздел «Орфография», § 118, прим. к п. 5); явление не XVIII–XIX веков, а более позднее; рукопись объемом 10–15 авторских листов (раздел «Пунктуация», § 19).

Пробел между тире и цифрами – как арабскими, так и римскими – избыточен. Пробел между тире и словами необходим, поскольку тире чаще служит для соединения и разделения не отдельных слов, а неоднословных членов предложения (определяемого члена предложения и приложения, частей сложного предложения и др.). Также оправданно тире между цифрами и между словесно-цифровыми соединениями, если хотя бы один компонент из пары содержит пробел, например: 900 – 2 500, в конце XIX – начале XX века, в III в. до н. э. – I в. н. э.

К общим рекомендациям можно добавить, что пробелы при тире между римскими цифрами иногда появляются под влиянием текстовых условий, как оформительское решение. Так, в параграфе о соединительном тире «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. римские цифры отделяются от тире пробелами (вероятно, по аналогии с предыдущим примером): Перелеты СССР – Америка; Рукописи XI – XIV вв. (§ 178). При этом на других страницах книги (например, в оглавлении) никаких пробелов между цифрами нет.

Спасибо за найденное противоречие. Ответ на вопрос 306803 уточнен.