Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Большой толковый словарь

Такое наречие в словарях пока не зафиксировано, но оно подпадает под следующее правило: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных с помощью одновременного присоединения приставки и суффикса -ую. Ср.: вживую, вкрутую, внаглую, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, зачастую, надаровую, напрямую, наудалую, подчистую. Исключения: в открытую, в штыковую, на боковую, на мировую, на попятную, ни в какую.

Раздельное написание в закрытую может появляться под влиянием сочетания в открытую, которое является частю фразеологического выражения играть в открытую, восходящего к терминам карточной игры. Однако в открытую относится к другому правилу: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в охотку, в убыток, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в основном, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с отвычки, с охотой, с умом, с умыслом.

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Общих правил употребления паронимов не существует. В каждом конкретном случае следует обращаться к словарю паронимов или толковому словарю.

Большой толковый словарь

Дело в том, что исконно славянские языки не знали личного местоимения 3-го лица, однако еще до возникновения письменности его роль стало выполнять указательное местоимение и (муж. род), я (жен. род), е (средн. род), выступавшее обычно в сложении с частицей же: иже, яже, еже. Это местоимение в косвенных падежах имело формы в единственном числе для мужского и среднего рода его, ему, имь (> им), емь (> ем), а для женского – еѣ (> ее), еи (> ей), ею, еи (> ей); во множественном числе для всех родов ихъ, имъ, ими, ихъ. Еще в праславянский период в им. пад. вместо форм и, я, е укрепились формы другого указательного местоимения – онъ, она, όно (это местоимение сохранилось теперь как форма устаревшего полного прилагательного оный, оная, оное, ср. выражение в оно время — «когда-то, давно»), в косвенных же падежах сохранились старые формы. Так и возник тот супплетивизм форм местоимения 3-го лица, который характерен и для современного русского языка.

Из правила о дефисном/слитном написании прилагательных в зависимости от соотношения основ (сочинение/подчинение) в современной письменной речи имеется очень много исключений. Фактически это правило во многих случаях не работает. Дефисному написанию прилагательных способствует наличие в первой основе суффикса относительных прилагательных -н-, -енн-, -ов-, -ск-: естественно-научный, военно-исторический, электронно-лучевой, стрелково-спортивный, гражданско-правовой, парашютно-десантный и мн. др. Число таких «неправильных» написаний неуклонно растет в течение последних десятилетий. Во всех спорных случаях следует обращаться к орфографическим словарям.