Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).
В этом предложении следует использовать именно частицы не.
Запятая нужна.
Действительно, грамматика хромает.
Запятая не нужна. Запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и (или частица).
Запятая стоит верно.
Действительно, запятая не нужна. Придаточная часть сложноподчиненного предложения усечена до одного союзного слова как: И я постараюсь рассказывать вам как. См. пункт в) параграфа 115 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Сочетание в том числе используется для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части, например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В приведенном Вами предложении получается, что себя включается в понятие друг, а это выглядит абсурдно.