А сколько руководителей? Если руководитель один, то: секретарей руководителя. Если руководителей несколько, то: секретарей руководителей.

В подобных предложениях возраст лучше заключать в скобки: больная Иванова (55 лет) находилась в больнице...

Запятые ставить в подобных случаях некорректно.

Не выделять знаками препинания указание возраста можно, только если сочетание больная 55 лет читается как "больная пятидесяти пяти лет", а не "больная пятьдесят пять лет". Это можно проверить по другим примерам, где число кончается на 1, 2, 3, 4. Если вы пишете больная 51 (пятьдесят одного) года, больная 52, 53, 54 (пятидесяти двух, пятидесяти трех, пятидесяти четырех) лет, то знаки препинания не требуются. Если вы пишете больная 51 (пятьдесят один) год, 52, 53, 54 (пятьдесят два, пятьдесят три, пятьдесят четыре) года, то скобки обязательны: больная (51 год) находилась...

Орфографически правильно слитное написание (или так: радио- и телеведущий). На сайте ошибка. Передадим Ваше замечание команде проекта.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация» это правило описано более подробно: запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят неопределенно-личные предложения (если мыслится один и тот же производитель действия): Стали искать черкесов во всех углах и, разумеется, ничего не нашли (Л.), безличные предложения, имеющие синонимичные слова: Необходимо рассмотреть авторские заявки и надо срочно составить по ним заключения. Но при отсутствии синонимичных слов запятая между двумя безличными предложениями перед союзом и ставится: Нету чудес, и мечтать о них нечего (М.); Между тем совсем рассвело, и надо было опять выходить в море (Кат.). Поэтому для постановки запятой между частями сложного предложения Было тихо и темно, и сладко пахло травами основания есть: здесь отсутствуют синонимичные слова.

Правильно: Главное – не торопиться. Главное – не бояться. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного (а слово главное употребляется здесь в знач. существительного), а другой — неопределенной формой глагола. Наличие отрицания не снимает знака.

Ср.: Главное, не бойся. Главное, теперь не надо торопиться (обособляется вводное слово главное).

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – наиболее полный справочник по названиям жителей – фиксирует только один вариант: новороссийцы.

Речь идет о балладе Шиллера «Порука» (1798), повествующей о том, как приговоренный к казни Дамон умолил отсрочить ее на три дня, чтобы выдать замуж сестру, а его друг Пифиас согласился пробыть эти дни в тюрьме в качестве заложника. Препятствия, задержавшие Дамона, едва не стоили его другу жизни. Потрясенный силой дружбы тиран Дионисий (историческое лицо — Дионисий Старший, тиран сиракузский; 406—367 гг. до н. э.) прощает Дамона, прося друзей включить его третьим в их союз.

См. примечания к роману в: Гончаров И. А. Обыкновенная история: Роман в двух частях // Гончаров И. А. Полное собрание сочинений и писем: В 20 т. — СПб.: Наука, 1997—... Т. 1. Обыкновенная история. Стихотворения. Повести и очерки. Публицистика, 1832—1848. — 1997.