Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.
Во многих случаях это взаимозаменяемые слова. Значение и особенности употребления можно уточнить в наших электронных словарях.
Дефис нужен: IT-карьера.
Употребление слова стрит-артер возможно в том случае, если вы уверены, что вас поймут. Например, оно вполне уместно в тексте, ориентированном на молодежную аудиторию.
Верно: мнение о происходящем.
Нет, при обращении к нескольким людям вы пишется только с маленькой буквы.
В русском языке прилагательное скоропостижный обычно употребляется, когда речь идет о смерти. Сочетание скоропостижное решение возможно в каких-то стилистических целях (как языковая игра, ирония, шутка, намек на что-либо и т. д.). О решении можно сказать скоропалительное.
Форма множественного числа траты корректна и широко используется.
Правильно только: ангажировать.
Предпочтительно: Магазин «Апельсин» на Московском проспекте. Предлог по вносит значение распространения действия по всей территории, например: в домах по Московскому проспекту отключили горячую воду.