Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

Вопрос «Кто прав?» не вполне корректен, потому что за «Русским орфографическим словарем» и «Академосом» стоит один и тот же коллектив специалистов, работающих в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Орфографическая работа в Институте идет непрерывно, ее результаты в электронном «Академосе» можно увидеть быстрее, чем в печатном «Русском орфографическом словаре». На Грамоте представлена электронная версия печатного «Русского орфографического словаря», поэтому те изменения, которые были внесены в «Академос» позднее, на Грамоте не отображаются.

Правильно: возможности ограничены, как указано в «Академосе».

Для постановки запятых в этих и подобных предложениях нет оснований.

Предлоги из-за и из-под пишутся через дефис, учительница (если она действительно настаивает на раздельном написании) неправа.

Судя по всему, здесь слово опыт употреблено в значении 'пробное осуществление чего-л.' (см. значение 4 в «Большом толковом словаре»). Сочетание опыт очерка (очерков) встречается в материалах Национального корпуса русского языка.

В этом случае нужно поставить тире.