К сожалению, подавляющее большинство читателей не обращают внимание на подзаголовок лексикографического издания "Слитно или раздельно?" — "опыт словаря-справочника". Это означает, что указанный словарь не имеет статуса нормативного, главное в нем — предисловие и приложения. Попросту говоря, список слов в том или ином написании представляет собой лишь иллюстрацию к теории слитных/раздельных/дефисных написаний, предложенной Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой. Обратите внимание хотя бы на то, что указанный словарь предлагает слитное написание *поллимона. 

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Чтобы ответить на ваш вопрос, требуется полноценная лингвистическая экспертиза. 

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

Вопрос об употреблении слова тысяча является дискуссионным и недостаточно выясненным. В свое время Н. М. Карамзин писал: «Где же узнаете, как должно писать: с двумя стами Гранадер или Гранадерами, с двумя тысячами рублей или рублями? Вот камень преткновения! Вот узел Гордиев!» Этот гордиев узел не разрублен до сих пор, хотя со времен написанного Карамзиным прошло более двух веков. Л. К. Граудина называет слово тысяча грамматическим хамелеоном, поскольку оно ведет себя то как числительное, то как существительное. Это находит свое отражение даже в наличии двух форм тв. п. ед. ч.: тысячей и тысячью (вторая форма употребляется в составе количественных оборотов и образована по модели числительных — пятью, десятью и пр.). Двойственность грамматической природы слова тысяча проявляется и на уровне его сочетаемости в составе количественных оборотов. Часто утверждается, что слово тысяча в функции числительного согласуется с существительным, а в функции счетного существительного управляет существительным. Тем не менее, как отмечает Д. Э. Розенталь, «во множественном числе слово тысяча, как правило, употребляется в значении счетного существительного и управляет связанным с ним словом: город с двумя тысячами жителей».

У глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям, и совершенно не имеет значения, какой гласный в инфинитиве. Вы правы: в школе обычно говорят только о глаголах с безударными личными окончаниями и опускают вторую часть правила – о том, что у глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям. Это связано с тем, что определять тип спряжения надо только для того, чтобы правильно писать безударные личные окончания, больше никакого практического смысла в определении типа спряжения нет. А если личные окончания ударные, то никаких трудностей в написании они не вызывают, а следовательно, не надо думать о том, к какому типу спряжения относится глагол. См. также рубрику «Горячие вопросы».

Лучше: показатель не должен быть неоднозначным и вводить в заблуждение. Двусмысленный показатель - это разговорное сочетание.

Спасибо за отзыв, передадим разработчикам.

1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).