Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

У лингвистов тоже война :) Разнятся рекомендации, приведенные в лингвистических источниках.

Цитата из статьи Н. А. Еськовой, которую Вы приводите, касается фамилий с ударным -а на конце. Финские фамилии оканчиваются на неударный гласный (ударение в финском языке на первом слоге). О таких фамилиях в исследовании сказано: «Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению». О фамилиях на -я говорится: «Несклоняемы фамилии французского происхождения с ударением на конце: Золя, Труайя. Все прочие фамилии на я склоняемы». Если следовать этим рекомендациям, финские фамилии на -а, -я надо склонять.

Однако в других справочниках приведены иные рекомендации, при этом (в отличие от исследования Н. А. Еськовой) сделаны особые оговорки насчет именно финских фамилий.  Так, в «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) содержится прямое указание: не склоняются финские фамилии на -а. О финских фамилиях на -я ничего не сказано, значит ли это, что они склоняются? Из справочника неясно.

Подробные правила склонения имен и фамилий приведены во вступительной статье в словаре Ф. Л. Агеенко «Собственные имена в русском языке». Здесь читаем: «Финские имена и фамилии, оканчивающиеся на -а неударное, преимущественно не склоняются, например: ПЕККАЛА Mayно, нескл.». О финских  фамилиях на -я тоже ничего не сказано. 

Итак, есть доводы в пользу и склонения, и несклонения финских фамилий на  -а, -я. Какую тогда можно дать рекомендацию? По-видимому, окончательное решение о склонении / несклонении финской фамилии на -а, -я следует оставить за носителем фамилии. Если речь идет о фамилии известного человека (Пеккала, например), следует руководствоваться словарными рекомендациями. Если же словарной фиксации нет, а мнение носителя фамилии узнать невозможно, то финские фамилии на -а, -я лучше не склонять.

Ответы, в которых однозначно рекомендовалось склонять финские фамилии, исправлены.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Заголовки таблиц выравниваются по центру.

В открытых таблицах боковики должны быть набраны от левого края формата таблицы, а в закрытых таблицах — с отбивкой от левой обрамляющей линейки на полукегельную (перевожу: выключка влево, с отбивкой на полбуквы). Если в боковике закрытой таблицы содержатся только цифровые данные или названия марок машин, то они должны быть размещены по центру формата боковика.

Цифровые данные в колонках таблиц должны быть выровнены по разрядам (в смешанных числах — по запятой). В этом случае наибольшее число выключается по центру, причем отбивка от линеек в графе таблицы не должна быть менее 2 п., а расстояние между соседними колонками в выводе — не менее кегельной. Равнение по разрядам обязательно, если в таблице или выводе есть итоговая строка. (То есть самое большое число по центру, остальные относительно него по разрядам: единицы под единицами, десятки под десятками и т. д.)

Если большинство данных в цифровой графе (колонке) представляют собой пределы величин, соединенные знаком тире, то они должны быть выровнены по тире с выключкой наибольшей величины по центру колонки.

При резко различных между собой числах, особенно если они разнородны по содержанию, все числа должны быть выключены по центру колонки. Числа, имеющие наименования (30 мм), должны быть поставлены по центру колонки вместе с этими наименованиями.

Если хотя бы в одной колонке встречается пятизначное (или больше) число, то все числа в данной таблице (выводе), начиная от четырехзначных, должны быть разбиты на классы шпациями по 2 п.

Знаки тире или многоточия, используемые в колонках вместо отсутствующих величин, всегда должны быть выключены по центру формата колонки.

В книжно-журнальных таблицах формулы должны быть выключены либо по центру графы, либо в левый край с отступом от вертикальной линейки на полукегельную. Другие элементы в этом случае должны быть выровнены по средней линии формул. От горизонтальных линеек формулы должны быть отбиты не менее чем на полукегельную.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Ответ на вопрос № 218330 требует правки. Подробности здесь.

Обороты, присоединяемые союзом «чем», выделяются (или отделяются) запятыми, если в предложении называются или подразумеваются два сравниваемых понятия.

Шут необходим толпе более, чем герой. М. Горький, Жизнь Клима Самгина. Кстати, вы, кажется, пострадали более, чем Билль. А. Грин, Джесси и Моргиана. Есть вещи, которые утомляют человека гораздо более, чем сама работа. Л. Улицкая, Пиковая дама. Милый зверь накуролесил на новом месте еще больше, чем у меня. Д. Мамин-Сибиряк, Мeдведко. Вот Додик мой милый, милый и такой умный, он вырастет еще больше, чем ты. Л. Андреев, Великан. Поэт в России – больше, чем поэт… Е. Евтушенко, Молитва перед поэмой. Разбитое на мелкие осколки знание интересовало людей не более, чем всякая другая работа, в которой не видишь смысла и цели. И. Ефремов, Час быка. …Есть люди… которые смыслят в музыке не больше, чем некоторые животные… М. Булгаков, Театральный роман. …Седины у него не больше, чем у меня. А. Битов, Рассеянный свет.

Однако при отсутствии сравниваемых понятий слова «(не) более / больше чем» образуют с последующими словами неразложимое сочетание (единый член предложения), не требующее постановки знаков препинания. Как правило, в этом случае после слов «(не) более / больше чем» следует количественно-именное сочетание (счетный оборот) или название единицы измерения (час, грамм, километр и т. п.).  

Таким образом тайна была сохранена более чем полудюжиною заговорщиков. А. Пушкин, Метель. Водка была горькая, разведенная, по случаю праздника, водой более чем на три четверти. В. Короленко, Сон Макара. Егоров вообще не любил, когда начальник розыскного отдела отлучался более чем на сутки… В. Богомолов, Момент истины. На снимке более чем столетней давности был изображен коллектив только что открывшегося мясного храма. В. Аксенов, Новый сладостный стиль. Деревня была уже не более чем в двухстах шагах… Н. Гумилев, Записки кавалериста. Совершенно больной и даже постаревший поэт не более чем через две минуты входил на веранду Грибоедова. М. Булгаков, Мастер и Маргарита. Это разговор не больше чем на двадцать минут… В. Аксенов, Новый сладостный стиль.

Глаголы обхватить и охватить представлены в первых своих  значениях как синонимы не только в словаре С. А. Кузнецова, но и в словаре под ред. Д. Н. Ушакова, в словаре С. И. Ожегова и некоторых других. Здесь даётся устаревший взгляд на соотношение этих глаголов, современная лингвистика рассматривает их не как синонимы, а как паронимы (то есть слова, имеющие схожее написание и  произношение, но разные значения). Поэтому в современном русском языке нельзя сказать он охватил колени руками, охватил стакан, медведь охватил ствол, пламя обхватило дом, толпа обхватила дерущихся и т. п. – это всё устаревшие употребления, пришедшие из XIX века. В современном языке синонимичность сохранилась только в одном значении: «плотно облечь, расположившись вокруг», то есть можно и обхватить, и охватить предмет обручем, кольцом, ремнём, поясом и т. п.
Оба глагола с течением времени существенно разошлись семантически. За глаголом обхватить осталось значение механического действия «заключить в сомкнутые руки, кисти рук» (обхватить стакан, ствол,  голову), что распространяется также на животных: медведь обхватил ствол дерева, осьминог обхватил добычу щупальцами и т. п.
Глагол охватить имеет более широкую семантику, которая далеко отходит от первоначального механического действия в область физических явлений «заполнить собой, поглотить» (пламя охватило постройку, нас охватил туман) и далее в сферы пространственных представлений (эпидемия охватила ещё один регион, волнения охватили всю страну, все сотрудники института охвачены подпиской на газеты, компьютеризация охватила все школы); органов чувств (тишина охватила поля, заря охватила полнеба, нас охватил холод); эмоциональные сферы (нас охватила радость, женщину охватило дурное предчувствие, всех охватили сомнения); ментальные сферы (охватить сознанием бесконечность Вселенной, охвати умом противоречия, статья охватывает весь круг поставленных задач).
Представленная здесь информация не исчерпывает всей полноты развития семантики глагола охватить, лишь дает представление о многообразии его значений, что свидетельствует о паронимических, а отнюдь не синонимических связях с глаголом обхватить.

(В ответе использован материал словарных статей Обхватить и Охватить из находящегося в работе "Словаря русского языка XXI века" под ред. проф. Г. Н. Скляревской.)

Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.