Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия.
Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.
В первом предложении запятая после стихло не нужна. В деепричастии не хватает -сь (верно: переговариваясь).
Во втором предложении предпочтительна форма единственного числа, так как сказуемое предшествует однородным подлежащим. Но эта рекомендация не носит категорического характера.
Не так – всё, что после запятой и до тире. Смысл предложения понять (с трудом) можно, но написать надо было грамотно (возможные варианты: из-за лишения обеда вследствие кражи или кражи продуктов и, как следствие, лишения обеда...).
Некоторые одушевленные существительные с окончанием -а в И. п. относят к группе существительных общего рода, так как они имеют двойную охарактеризованность по роду в зависимости от пола обозначаемого лица: этот судья пришел, эта судья пришла.
Корректно: дважды, трижды, четырежды, пятикратно, шестикратно, семикратно и т. д. Таже можно использовать конструкции вида десять раз, двадцать раз, сто раз и т. д.