Согласно словарю «Прописная или строчная?» (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова) в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников, а также политических и других мероприятий, имеющих международное значение, с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена, входящие в название. В орфографическом словаре зафиксировано написание слова холокост со строчной. Поэтому в названии памятной даты корректно писать холокост со строчной.

Что касается написания некоторых праздников и исторических событий, то по традиции в названии пишется с прописной не только первое слово, например: День Победы (такое написание зафиксировано в словаре).

Аббревиатура ОРИ не зафиксирована ни словарем сокращений, ни орфографическим словарем. Закономерным и наиболее удобным для произношения представляется вариант [ори́]. Аббревиатуры, состоящие из сочетания гласная буква + согласная + гласная, обычно являются звуковыми, например: АГО [аго́] (автогражданская ответственность), АСУ [асу́] (автоматизированная система управления), ИТУ [иту́] (исправительно-трудовое учреждение), ОЗУ [озу́] (оперативное запоминающее устройство).

Вряд ли аббревиатуры из той же тематической группы ОРВИ и ОРЗ, которые произносятся как [оэрви́] и [оэрзэ́], могут повлиять на ОРИ и мотивировать произношение с начальным сочетанием [оэр]. После твердого согласного звук [и] не произносится, он меняется на [ы]. Но с конечным [ы] аббревиатура станет трудноузнаваемой. 

Принцип тот же: термины типа холм, ручей, озеро, село, деревня пишутся со строчной буквы, если относятся к объектам, соответствующим их языковому значению, и пишутся с прописной, если становятся частью названия, обозначая иные, не соответствующие их значению объекты, ср.: Кузнецкий мост и улица Кузнецкий Мост, Большое озеро и деревня Большое Озеро, Красное село и город Царское Село, гора Высокая и деревня Гора Услань. Есть редкие случаи, когда термин, сохраняя свое значение, становится частью официального названия, например в России довольно много деревень, называющихся Новая Деревня. Подробнее см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях. 

В Вашем примере связаны грамматические и орфографические проблемы. Правильны будут варианты: 

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования «Центр творческого развития "Октябрьский"» (Названия в кавычках не склоняются.)

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования Центра творческого развития «Октябрьский» (Часть названия без кавычек склоняется.)

Выбрать нужно тот вариант, в котором написание названия — в кавычках или без них — совпадает с тем, как оно написано в уставе организации.

Слово муниципальный в подобных названиях правильно писать со строчной буквы, но тенденция писать с заглавной, обозначая начало полного официального наименования, очень сильна.

Название не зафиксировано академическим орфографическим словарем. Корректно написание со строчной буквы по аналогии с названиями игрушек, образованных от собственных имен. Ср.: 

Бурати́но, нескл., м. (сказочный персонаж) и бурати́но, нескл., м. (игрушка)

В этом предложении одиночным союзом и соединены сказуемые познакомит и поможет; от второго сказуемого (поможет) зависят инфинитивы ориентироваться и находить, также соединенные между собой одиночным союзом и. Таким образом, запятые в этом предложении не нужны. Другое дело, что из-за сложной синтаксической структуры предложение трудно воспринимается. Оно будет восприниматься легче, если разделить его на два: Данная работа познакомит вас с деятельностью Смоленской областной универсальной научной библиотеки им. А. Т. Твардовского в интернет-пространстве. Она поможет вам ориентироваться на сайте библиотеки и находить необходимую информацию. Обратите внимание: первая часть существительного интернет-пространство пишется со строчной буквы.

Как показывают результаты поиска по материалам сайта «Google книги», в книгах по истории Второй мировой войны, изданных в разные годы («Рузвельт, Черчилль и второй фронт» И. Н. Ундасынова (М., 1965), «Устами американцев» В. А. Секистова и Г. И. Короткова (М., 1978), «Второй фронт. Антигитлеровская коалиция: конфликт интересов» В. М. Фалина (М., 2016), «Ленинград в борьбе за выживание в блокаде» Г. Л. Соболева (СПб., 2022) и мн. др.), это сочетание устойчиво пишется со строчной буквы и без кавычек: второй фронт.

Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

Фамилия Тужий может быть воспринята двояко: как имеющая окончание -ий и склоняющаяся как прилагательнее (Тужего, Тужему, о Тужем) и как имеющая нулевое окончание со склонением по образцу существительных (Тужия, Тужию, о Тужии). 
Л. П. Калакуцкая в работе «Склонение фамилий и личных имён в русском литературном языке» (1984) пишет, что подобные фамилии (Бабий, Бокий и др.) обычно склоняются как существительные типа гений, магний. Однако то обстоятельство, что в данной фамилии ударение падает на окончание, свидетельствует о том, что фамилию Тужий стоит склонять как существительное второго склонения: Тужия, Тужию, Тужию, о Тужии.