В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

В этом предложении одиночным союзом и соединены сказуемые познакомит и поможет; от второго сказуемого (поможет) зависят инфинитивы ориентироваться и находить, также соединенные между собой одиночным союзом и. Таким образом, запятые в этом предложении не нужны. Другое дело, что из-за сложной синтаксической структуры предложение трудно воспринимается. Оно будет восприниматься легче, если разделить его на два: Данная работа познакомит вас с деятельностью Смоленской областной универсальной научной библиотеки им. А. Т. Твардовского в интернет-пространстве. Она поможет вам ориентироваться на сайте библиотеки и находить необходимую информацию. Обратите внимание: первая часть существительного интернет-пространство пишется со строчной буквы.

Да, в первом из приведенных примеров после слова двери может стоять точка: «Кто там?» – раздалось из-за двери. «Это я, Николай!» — «А-а, ну заходи». И дверь приоткрылась. (Обратим внимание, что после частицы ну не требуется запятая.) Во втором примере после слова сказать может стоять точка: здесь авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (см. примечание 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): — Мне больше нечего тебе сказать. — Он повернулся к отцу спиной и пошёл к двери.

Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

И раньше, и ранее – обстоятельственные наречия времени, а также формы сравнительной степени к наречию рано. Однако у них есть различия в значении (раньше употребляется в значении «прежде; в первую очередь; за некоторое время до чего-либо»; ранее — в значении «прежде какого-либо времени, до какого-либо момента или срока») и стилистической окраске (ранее считается выражением книжным, литературным, свойственным как высокому, так и официально-деловому стилям; раньше чаще употребляется в разговорной речи).
Кроме того, ранее может быть и предлогом в сочетании с существительным в форме Р. п.: Я не вернусь ранее (до) утра.

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Казалось бы — вводное слово, а справочниками по пунктуации при вводных словах не предусмотрены никакие знаки помимо запятой, поэтому Ваш вариант корректен. 

Вместе с тем исследования показывают, что при вводном слове, если оно находится в начале предложения, части сложного предложения или обособленного оборота, возможна не только запятая, но и тире или двоеточие, что обусловлено коммуникативными факторами. В данном случае первое высказывание делится на две части: казалось бы и всё, надо остановиться, поэтому возможны дополнительные варианты оформления: 

• Казалось бы: всё, надо остановиться! Но нет.
• Казалось бы — всё, надо остановиться! Но нет.