Да, запятая нужна. Оборот с несмотря на требует выделения запятыми.

Это конструкция, эквивалентная сложноподчиненному предложению с отсутствующим соотносительным словом. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая обычно ставится (Кто приехал, у нас ночевать будут), однако может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения» (Найдите мне кто вяжет). В приведенном примере порядок слов говорит в пользу отсутствия пауз вокруг сочетания как мало кто, а значит, его обособление не требуется: Этот педагог как мало кто понимает интересы современных детей. Сравним вариант с соотносительным словом и другим расположением сочетания как мало кто: Этот педагог понимает интересы современных детей так, как мало кто [понимает].

Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.

Корректно раздельное написание.

Связь опосредованная: и в том, и в другом слове есть "яблочный" корень (pomme, apple).

Да, по одной из версий (наиболее достоверной) слово невеста образовано с помощью приставки не- от той же древней праславянской основы, что и слова весть, ведать, т. е. невеста  буквально 'незнакомая, неизвестная'. Это связано с представлениями о бракосочетании, о невинности, непорочности невесты.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

В данном контексте «не считая» является предлогом, который используется для исключения определенного периода времени из общего расчета.