Предложение сложноподчиненное с тремя однородными придаточными частями: (что много лет не чинил плетень вокруг сада и огорода), (что сломана калитка) и (что вообще немало дел). Знаки между ними ставятся так же, как при однородных членах, ср.: букет из лютиков, ромашек и васильков. 

Л. К. Граудина, В. А. Ицкович и Л. П. Катлинская в «Словаре грамматических вариантов русского языка» (М., 2008) отмечают, что аббревиатуры ВАК, ГОСТ, МХАТ, ВГИК, ТЮЗ, СПИД, ОМОН в настоящее время практически употребляются как цельнооформленные склоняемые слова и лишь в редких случаях как несклоняемые аббревиатуры. Единообразия действительно нет. 

Правила выбора формы числа сказуемого при подлежащем, выраженном однородным рядом словоформ, приведены в § 2246 Русской грамматики 1980 г. Как явствует из приведенных там данных, в случае закрытого ряда предпочтительна (но не строго обязательна) форма множественного числа: У него были длинный нос, кривой рот и добрые глаза. В случае открытого ряда нормальна форма единственного числа: У него был длинный нос, кривой рот, добрые глаза.

Чтобы правильно расставить знаки препинания, нужно понимать границы каждого словосочетания и отношения между ними. 

В указанных предложениях тире поставить нужно.

Да, запятая в этом случае всё равно ставится (т. к. деепричастный оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). Смущаясь от пылких взглядов – корректно.

Судя по всему, выбрать следует один из двух вариантов: пособие будет выплачиваться... и выплата пособия будет производиться... 

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Пожалуйста, воспользуйтесь словарями. Слова для проверки следует вводить в начальной форме.