Правилен первый вариант. 

Запятая нужна: определения торжествующие и радостные характеризуют предмет с одной стороны, в данном случае со стороны эмоциональной окраски, а значит, однородны (см. об этом пункт 1 параграфа 37 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Слово торжествующие здесь приобретает значение прилагательного, зафиксированное в толковом словаре (см. значение 2). 

Зависит от смысла, который Вы хотите выразить. Если как = 'в качестве', обособление не нужно; если как = 'будто', обособление требуется.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

С формальной точки зрения возможны оба варианта, но второй представляется бессмысленным, тогда как первый имеет смысл.

Корректно: СССР 2.0 (подобные сочетания образованы по модели сочетания Веб 2.0, которое устойчиво пишется без дефиса).

В разговорной речи можно использовать слово цифра в значении «сумма, количество чего-либо, выражаемое каким-либо числом». Однако в образцовом литературном употреблении сохраняется требование различать число и цифру, хотя еще в 1964 году в пятом выпуске «Вопросов культуры речи» отмечалось, что «трудно возражать теперь против употребления слова цифра во многих случаях, где, говоря строго логически, возможно лишь слово число». 

Деепричастный оборот составляет словосочетание спросив о том. 

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.