Сегодняшней норме письма дефисное написание как-то перед перечислением не соответствует: современные орфографические словари фиксируют раздельное написание союза.

Корректно:

Прошу считать специалиста группы технической поддержки Иванова Сергея Владимировича успешно прошедшим испытательный срок.

Правильно только скабрёзный (при произношении), но при написании этого слова ставить точки над Ё необязательно: употребление буквы Ё в русском письме факультативно.

См. в Письмовнике.

Запятые, закрывающие причастные обороты, нужны. Запятую после слов с одной стороны надо убрать. Кавычки уместны.

Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

Так Вам и нужно принять решение: склонять фамилию как русскую на -ин (с Берлиным) или склонять как мужскую иноязычную (с Берлином). Ср.: с Чаплиным (Всеволодом) и с Чаплином (Чарли).

Если женская фамилия Берлин (не Берлина), то соответствующую мужскую корректно склонять как иноязычную (с Берлином).

Вы правы. Если ударение в именительном падеже падает на -я (Альфия), в дательном падеже верно: Альфие.

Правила следующие.

Прилагательные, образованные от существительных, пишущихся через дефис, тоже пишутся через дефис. Исключения: москворецкий, Китайгородский.

Существительные, образованные от пишущихся через дефис собственных имен (состоящих из двух частей с начальными прописными буквами), пишутся слитно.

Существительные, образованные от пишущихся через дефис нарицательных существительных, тоже пишутся через дефис. Исключения: зюйдвестка, пингпонгист, сальтоморталист, шахермахерство, яхтклубовец.