В слове трущоба суффикс не выделяется, хотя этимологический анализ показывает, что когда-то это слово было образовано с помощью суффикса -об- от не сохранившегося в современном языке слова труща ‘хворост, треск’ и обозначало ‘лес, заваленный хворостом, буреломом’. В современном языке прежние словообразовательные связи утрачены, трущоб- превратилось в единый корень.
Слово чащоба образовано от прилагательного с помощью суффикса –об-: част-ый → чащ-об-а (с чередованием в основах ст // щ); ср.: жадн-ый → жад-об-а (с усечением производящей основы). По этой непродуктивной словообразовательной модели от именований признаков (прилагательных) образуются существительные с общим значением ‘носитель признака’.
Такие деепричастия неупотребительны.
Ваш вариант пунктуации возможен.
Оснований для постановки тире нет. Это обычное сложноподчиненное предложение.
Нет, запятая не ставится.
См. в «Письмовнике».
В данном случае запятая не нужна: Вася проводит тебя куда нужно. Но: Вася проводит тебя туда, куда нужно.
Запятая нужна.
