Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

Национальный корпус русского языка отмечает употребление этого слова в 1923 году, так что неологизмом оно не является.

Волнительный вместо волнующий - просторечие.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

См. здесь.

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.

Вы правильно понимаете это правило. Небольшое уточнение: обратите внимание на слово "обычно" в тексте "Письмовника". Это означает, что в ряде случаев возможно и склонение (согласование) топонима.