Слова выиграшно в русском языке не существует.

По-русски так не говорят. Говорят: получил выигрышную позицию.

Не вполне ясны причины, мешающие Вам внимательно прочитать ответы на Ваш вопрос. 

Производные предлоги в соответствии с и на основании употребляются для обозначения разных по типу отношений между предметами, понятиями и действиями. При уточнении типа отношения следует иметь в виду значения существительных соответствие и основание. Первое обозначает отношение согласованности, равенства; второе подразумевает наличие опоры, фундамента для чего-либо. Квалификация таких отношений опирается на логико-смысловую оценку связи предметов, понятий и действий, о которых идет речь в тексте. Помочь в выборе предлога могут синонимические замены всего высказывания или его части. Например, для выражения действовать в соответствии с документацией возможны замены действовать соответственно документации, таким же образом, как сказано в документации. Часть высказывания с предлогом на основании может быть заменена на сочетание опираясь на (действовать, опираясь на документацию) и т. п. Вполне вероятно и то, что какой-либо текст может допускать взаимозаменяемость двух предлогов. В толковых словарях сведения о производных составных предлогах могут размещаться в статьях, посвященных тем словам, на основе которых эти предлоги образованы; см. статьи соответствие и основание в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).

Акне – существительное женского рода (как слова сыпь, болезнь) и среднего рода. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Верно: акне обыкновенная и акне обыкновенное.

Если подразумевается надевать щётку, то корректно: надевать. Подробнее см. в «Словаре трудностей».

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Сочетание выезжать во что-либо действительно устойчиво, так как в нем обнаруживается весьма характерный для русского синтаксиса повтор приставки в в предлоге. Однако в сочетании выезжать на разные концы города/губернии и т. п. нет ничего ошибочного. В романе И. С. Тургенева «Накануне» читаем: «Анна Васильевна велела поскорее отъехать на другой конец пруда». Сочетание ехать на конец (города, села, острова, страны) относится к типовым, в печатных источниках представлено в достаточном количестве. См. также ответ на Ваш вопрос.

Литературной норме отвечает следующее согласование:

Определение

а) необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью.

б)  обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью.

в) определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям.

Сказуемое

а) сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова.

б) сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения.

в) сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.